La inspiración para la biografía de semi internado del periodista Gay Talese llegó en 1965 después de volar a Los Ángeles para entrevistar a Sinatra, quien había tenido que cancelar en el último minuto al enfermarse. Mientras esperaba a que se recuperara, Talese eligió en su lugar entrevistar a los amigos, familiares y conocidos del cantante. Un retrato de Sinatra nuevo y único comenzó a tomar forma, uno que se convertiría en una adición aclamada al género, a pesar de que nunca se llevó a cabo una entrevista con el propio Sinatra.
“Sinatra con un resfriado es Picasso sin pintura, Ferrari sin gasolina — solamente peor.” — Gay Talese
